Hidrocarbonetos

  1. Alcanos
  2. Alquenos
  3. Alcadienos conjugados
  4. Alquinos
  5. Hidrocarbonetos aromáticos
  6. Principais orto-para dirigentes
  7. Principais meta dirigentes

Alcanos

Reações

Reações de substituição

R ¾ H + Cl ¾ Cl reação de
¾¾¾¾¾®
cloração
HCl + R ¾ Cl cloroalcano

R ¾ H + Br ¾ Br reação de
¾¾¾¾¾®
bromação
HBr + R ¾ Br bromoalcano

R ¾ H + OH ¾ NO2 reação de
¾¾¾¾¾®
nitração
H2O + R ¾ NO2 nitroalcano

R ¾ H + HO ¾ SO3H reação de
¾¾¾¾¾®
sulfonação
H2O + R ¾ SO3H ácido
alcanossulfônico

Reações de combustão

Reação de cracking

Exemplo: C16H34 500 - 700°C
¾¾¾¾¾®
C8H18 + C8H16

Reação de reforma catalítica

Exemplos:

n.hexano D
¾¾¾¾®
cat.
benzeno + hidrogênio
n.heptano D
¾¾¾¾®
cat.
tolueno + hidrogênio

Métodos de obtenção

O
|| D
R ¾C¾ ONa + NaOH ¾¾¾®R ¾ H + Na2CO3
CaO

CnH2n + H2 D
¾¾¾®
Ni
CnH2n+2

Fontes do metano

  • Gás de petróleo

  • Gás de hulha

  • Gás natural

  • Biogás

Aplicações do metano

  • Combustível

  • Fabricação do hidrogênio

  • Fabricação do negro-de-fumo ou pó-de-sapato

Alquenos

Reações

|| D ||
C=C+ H2¾¾®H ¾C¾ C ¾ H
|| Ni||
alcano

|| (frio) ||
C=C+ X2¾¾®X ¾C¾ C ¾ X
||||
di-halogenoalcano vicinal
haleto de alquileno vicinal

||||
C=C+ HX¾¾®H ¾C¾ C ¾ X
||||
halogenoalcano
haleto de alquila

Regra de Markownikoff: o H se adiciona ao C ligado ao maior número de H.

c = c + H2SO4
¾¾¾¾®
H - c - c - OSO3H HOH
¾¾¾¾®
H - c - c - OH + H2SO4
álcool

c q c O3/H2O
¾¾¾¾¾®
(ozonólise)
c = O + O = c + H2O2
aldeído
ou
cetona
aldeído
ou
cetona

Oxidação de Baeyer - Oxidação branda, com KMnO4 (aq) neutra ou alcalina.

c = c + [O] + H2O ¾¾® HO - c - c - OH
diálcool vicinal glicol

Desaparece a cor violeta do MnO4- e forma-se um precipitado marrom de MnO2.

Oxidação exaustiva ou enérgica - KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3.

R1 R2 R1 R2
c q c 3[O]
¾¾¾®
c = O + c = O
H R3 OH R3
ácido
carboxílico
cetona

R1 H R1
c = c 5[O]
¾¾¾®
c = O + CO2 + H2O
H H OH

Polimerização

n ( c = c ) ¾® ( - c - c - ) n

Métodos de obtenção

Obtenção industrial
Petróleo bruto Þ Petróleo craqueado Þ Gases Þ Alquenos gasosos (1 a 4 C)
Þ Nafta Þ Outros alquenos
Þ Frações menos voláteis

Obtenção em laboratório

- c - c - - H2O
¾¾¾®
c = c
H OH

Alcadienos conjugados

Reação típica: adição em 1-4

H H
- c3 = c3 - c3 = c3 - + H2 ¾® - c - c3 = c3 - c -

Polímeros - Borracha natural e sintética

( - CH2 - c3 = CH - CH2 - ) n
CH3
borracha natural
polímero do isopreno

( - CH2 - CH = CH - CH2 - ) n
buna
polímero do 1,3 butadieno

( - CH2 - c3 = CH - CH2 - ) n
Cl
neopreno ou duopreno
polímero do cloropreno

Buna-S - polímero do (1,3-butadieno + estireno)

Buna-N - polímero do (1,3-butadieno + acrilnitrilo)

Alquinos

Reações

X X X X
- C º C - + X2
¾¾¾®
- c4 = c4 - + X2
¾¾¾®
- c - c -
X X
di-halogeno-
alqueno
tetra-halogeno-
alcano

H X H X
- C º C - + HX
¾¾¾®
- c4 = c4 - + HX
¾¾¾®
- c - c -
H X
halogenoalqueno
haleto de alquenila
di-halogenoalcano
haleto de alquilideno

H
- C º C - + HOH H+/Hg++
¾¾¾¾¾®
- c3 = c3 - tautomeria
¾¾¾¾¾¾®
- c5 - c -
OH H O H
enol aldeído, cetona

CnH2n-2 + H2
¾¾¾¾®
Ni/D
CnH2n + H2
¾¾¾¾®
Ni/D
CnH2n+2
alquinoalquenoalcano

t1 D
¾¾¾®
Fe
t2 hidrocarboneto
aromático

R - C º C - H [O]
¾¾®
H2O
R - COOH + CO2 + H2O
R - C º C - R1 [O]
¾¾®
H2O
R - COOH + HOOC - R2

- C º C - H + Na ¾® - C º C - Na + ½ H2

- C º C - H + Ag+ + NH3 ¾® - C º C - Ag + NH4+

calcário
CaCO3
hulha
¯D ¯D
cal virgem
CaO
¾¾¾¾¾¾¾
¯D
carvão
coque
carbureto
CaC2
¯HOH
A C E T I L E N O
¯H2 ¯HCl ¯HCN ¯HOH ¯O2 comb.
etileno
H2C = CH2
cloreto de vinila
H2C = CHCl
acrilnitrilo
H2C = CH - C º N
aldeído acético
H3C - CHO
CALOR
(maçaricos)
¯H2 ¯polimerização ¯polimerização ¯H2 ¯[O]
etano
H3C - CH3
PVC
policloreto de vinila
poliacrilnitrilo
ORLON
álcool etílico
H3C - CH2OH
ácido acético
H3C - COOH

Hidrocarbonetos aromáticos

Benzeno - Obtenção e aplicações

petróleo
hulha
¯ ¯
hexano
C6H14
alcatrão
da hulha
¯ - 4H2 ¯
B E N Z E N O
¯H2 D/pressão Ni ¯Cl2 D/luz ¯Cl2 FeCl3 ¯HNO3 ¯Cl2 FeCl3
cicloexano
C6H12

solvente
B.H.C.
C6H6Cl6

inseticida
benzeno - Cl
benzeno - NO2
benzeno - Cl
¯Cl3 - COH ¯H2 ¯NaOH
D.D.T.

inseticida
anilina
benzeno - NH2

fab. de corantes
fenol
benzeno - OH

fab. de plásticos
fab. de corantes
desinfetante

Reações de Friedel-Crafts

benzeno - H + R - X AlCl3
¾¾¾¾®
benzeno - R + HCl

benzeno - H + Cl - c5 - R AlCl3
¾¾¾¾®
benzeno - c5 - R + HCl
O O

Tolueno

Principais orto-para dirigentes
¾NH2
¾OH
¾R (alquil)
¾X (Cl, Br, I)

Principais meta dirigentes
¾NO2
¾SO3H
¾COOH
¾CONH2
¾CHO
¾C º N

[Índice]