Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres

  1. Reações dos aldeídos e cetonas
  2. Acetona
  3. Ácidos carboxílicos
  4. Ésteres

Reações dos aldeídos e cetonas

Redução (hidrogenação) catalítica - Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários

R - CHO + H2 Pt,Pd,Ni
¾¾¾¾¾®
RCH2OH
aldeído álcool primário

R - c3 = O + H2 Pt,Pd,Ni
¾¾¾¾¾®
R - c3H - OH
R1 R1
cetona álcool secundário

Oxidação

R - CHO + [O] condições brandas
¾¾¾¾¾¾¾¾¾®
R - COOH
aldeído

R - c3 = O + [O] condições brandas
¾¾¾¾¾¾¾¾¾®
não há reação
R1
cetona

R - CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O ¾® R - COOH + 2Ag0 + 2NH4+
aldeído do reativo de Tollens (espelho de prata)

R - c3 = O + reativo de Tollens ¾® não há reação
R1
cetona

R - CHO + 2Cu++ + 2OH- D
¾¾®
R - COOH + Cu2O + H2O
aldeído do reativo de Fehling
ou de Benedict
ppt vermelho-tijolo

R - c3 = O + reativo de Fehling ou de Benedict D
¾¾®
não há reação
R1
cetona

Reação com PCl5 - Substituição no grupo carbonilo

- c3 = O + PCl5 ® POCl3 + - c3 Cl2
haleto de
alquilideno

Reação com halogênios - Substituição no carbono alfa

H X
- CH2 ¾¾® HX + - c - c3 = O + X2
¾¾®
HX + - c - c3 = O
X X

Acetona

Obtenção: pirólise do acetato de cálcio

Maior aplicação: dissolvente (na indústria e no laboratório)

Ácidos carboxílicos

Força

H-COOH é semiforte, CH3-COOH e os homólogos seguintes são fracos e a força diminui com o aumento da cadeia carbônica.

A substituição de um ou mais H de carbono vizinho ao -COOH por radicais negativos aumenta a força do ácido.
Exemplo: o CH3-COOH é fraco e o CCl3-COOH é forte.

Reação

Ácido fórmico - Obtenção e aplicações

Obtenção:

CO + NaOH D/pressão
¾¾¾¾®
H - COO]Na HCl
¾¾¾¾®
H - COOH + NaCl

Aplicações:

desinfetantes, tingimento de tecidos, curtimento do couro.

Fermentação acética

CH3 - CH2OH + O2 (ar) Mycoderma aceti
¾¾¾¾¾¾¾¾®
CH3 - COOH + H2O

É a reação que ocorre na transformação do vinho em vinagre.

Ésteres

Hidrólise ácida e hidrólise alcalina

R-COO-R1 + H2O ¬
®
R-COOH + HO-R1

Reações de amonólise e aminólise

Método de obtenção de amidas

R-COO-R1 + NH3 ® R-CO-NH2 + HO-R1

R-COO-R1+ R2-NH2 ® R-CONH-R2 + HO-R1

Aplicações

[Índice]